После того, как убили Натана Рича в заливе Руны на Бермудах, нам нужно быстро отправляться в поселение.
В поселение надо зайти в таверну, и у хозяина спросить о неком Клейне. Тавернщик сообщаем нам о том, что Клейн сидит за столиком (в красных штанах). Найдя его, нам нужно выдать себя за Натана. К счастью обман удался и Клейн говорит, что ему надо попасть на остров Мартинику. После того, как высалили в Форт-де-Франс (на Мартинике) Клейна, он говорит, что через неделю нам нужно быть у себя дома (в доме Натана Рича), и ждать верного человека от Клейна. Через неделю после разговора с Клейном, в доме Натана Рича на Гваделупе, получаем задание, убить англичанина Адам Кромвеля за хоршую сумму для лёгкого задания-25 тысяч пиастров. Кромвеля можно найти в поселении Сент-Джонс, что на Антигуа. Прибыв на Антигуа, нам нужно зайти в таверну. В таверне находим нашу жертву - Кромвеля. После нахождения его, мы вызываем его на дуэль. Дуэль завершилась, Кромвель убит, задание выполнено.
А вот теперь нас ждет очень «приятный» сюрприз - Адам Кромвель был святым инквизитором. За убийство его, у нас резко понизиться репутация. Теперь можно возвращаться обратно, в Бас-Тер. После возвращения, отдаем вестовому письмо, найденное на теле Кромвеля, и получаем за убийство его гонорар (25 тысяч пиастров). Вслед за наградой, получаем следующее задание – на этот раз надо убить некого Френсиса Айво, на Невисе где он сейчас находиться, награда та же - 25 тысяч золотых. Теперь отправляемся на Невис. Прибыв в Чарлстаун, сразу заходим в таверну. Хозяин таверны за определённую сумму сообщаем, что Айво находится как раз в комнате таверны наверху. Поднимаемся в комнату, нас поджидает сюрприз. В комнате на нас нападает стражник Френсиса Айво, после того, как убили его, разговариваем с Френсисом и получаем интересные информации (хоть их и мало), но всё равно нам придётся убить Айво. И снова у нас понижается репутация. Теперь нам следует вернуться обратно, в Бас-Тер. Прибыв в город, сразу же идем в дом Натана Рича. Человек Клейна рассказывает нам, что они знают, кто на самом деле мы. После разговора он попытается нас убить, перед этим в разговоре, он упоминает Мартинику. Теперь мы с радостью убиваем его и обыскиваем его тело - при нем находятся обещанные 25 тысяч. Теперь отчаливаем с города и держим курс на Мартинику. Причалив в Форт-де-Франсе, заходим в таверну. Хозяин таверны говорит, что Клейн ждёт нас (а если быть точнее, то своего посланника) за городскими воротами. За городскими стенами мы находим через, чур, напуганного «приятеля» Клейна. Из разговора с Клейном мы понимаем, что Джейка Смита нам следует искать примерно в колонии . Чарлстауна. Теперь отплываем в путь. Прибыв в Чарлстаун, мы должны найти Смита. Его мы находим в гроте. После того как мы нашли его, мы можем его со спокойной совестью убить. При обыска тела, находим 50 тысяч.
В этом гроте помимо Смита есть некий ученый - Педро Карлос. Он нам расскажет настоящие свойства камня. Помимо этого он рассказывает, что камень, который мы ищем находится, где-то здесь - на острове. Через пару секунд произойдёт экран загрузки, и мы опять находимся в гроте, но уже ни кого нет, но зато в сундуке находим лунный камень, дающий плюс к везению и позволяющий быстрее восстанавливать энергию.