Спустя три месяца у Кендарта узнаём историю о загадочном корабле-призраке бригантине которое носит имя "Маленький ублюдок", сулящей смерть всем, кто ее повстречает на своём пути. После встречи с кораблём-призраком выживает лишь один человек. Помимо того что говорит Кендарта, мы узнаём, что подобную бригантину видели на Бермудах под охраной пиратов по приказу Джекмена. Плывем на Бермуды, идем в резиденцию, но вход в нее закрыт. В таверне узнаем, что на Джекмена было совершено покушение, и теперь чтоб к нему попасть нужно найти где-то на улице некоего Аллена Баррета. Ален Баррет бродит по берегу в бухте разбитого корыта. Разговор получается довольно резким и приводит к поединку. Поединок Баррету придется проиграть (убить его невозможно).Проиграв поединок, он нас похвалил за сражение, но лишь потом удастся нормально расспросить его, что он знает. Из его рассказа нам удается выяснить, что теперь в резиденцию к Джекмену можно попасть только после уплаты денег за вход. Подумав над его словами, мы возвращаемся в поселение, находим на улицах Алена Баррета, платим ему за вход, идем в резиденцию. ( можно ему заплатить за абонемент на целый месяц, а можно заплатить, чтобы он открыл нам дверь в резиденцию один раз, но это на ваше усмотрение)
У Джекмена мы выясняем, что бригантина "Маленький Ублюдок" уже продан злейшему врагу Джекмена - Кровавому Биллу. Он отправился в голландскую колонию Кюрасао, поохотиться на голландских торговцев. Теперь нам следует посетить Виллемстад. В городе расспрашиваем владельца таверны. Бригантина была в порту еще три-четыре дня назад, но вчера она исчезла в порту, к нашему великому сожалению. За подробностями об исчезновения призрака следует направляться в портовое управление. Начальник управления не имеет ни малейшего представления, как и кому удалось угнать судно из под носа у голландског форта, единственная полезная информация для нас – это то, что торгоцы видели пиратскую бригантину, которая направилась на Мартинику, предположительно в пиратское поселение Ле Франсуа. Прибыв в поселение в первую очередь идем в магазин, и получаем от его владельца информацию о том, что бригантина "Маленький ублюдок" заходила в гавань и загрузилась провиантом, но куда дальше отправилось судно, мы ничего не получаем, так как он незнает. В Ле Франсуа не находим никого, кто видел бы бригантину.
Теперь мы отправляемся в Форт-де-Франс, что находится на том же острове. Войдя в порт к нам подходит человек по имени Джейсон и просит вывести из подземелья его друга Фрэнка. Спускаемся в подземелье, находим Фрэнка, и выводим оттуда пьянчугу, пообещав ему дать выпить. Как только, когда мы вывели Фрэнка, к нам подходит Джейсон и говорит, что нам следует подождать дня два-три( также мы выясняем что они оба - грузчики из Ле Франсуа, а один из них (Фрэнк) грузил провиант на бригантину. Но он находится в абсолютно невменяемом состоянии.) Спустя два дня, мы идём в Ле Франсуа в местный магазин. Там у продавца, после его шутки, узнаём, что Фрэнк находится в верхней комнате. По рассказу Фрэнка выясняется, что бригантина ушла в Пуэрто-Принсипе на Кубе. Отправляемся в погоню. В таверне Пуэрот-Принсипе подсаживаемся к торговцу и заводим с ним разговор, он рассказывает о гибели своей команды и о том, что продал свою бригантину капитану Харпичу. Харпич поднял якорь вчера вечером и не мог далеко уйти.
Спешим на корабль, выходим на глобальную карту и нагоняем бригантину (на карте она обозначена фиолетовыми парусами). Берем судно на абордаж и захватываем. После того, как корабль переходит в наши руки, нужно обыскать судно в поисках предмета, который может вызывать проклятье. В каюте возле стола рядом с дверью на орудийную палубу находим странные песочные часы. Теперь можно возвращаться на Сан-Хуан. Отдаем Кендарту часы, ему кажется, что он когда-то уже видел изображенный на них череп. Кендарт попытается разобраться с этой загадкой, "Маленький ублюдок" остается у нас. За следующим заданием можно вернуться через месяц.